Nelle Aziende di Domini Castellare di Castellina la vendemmia ha tempi diversi. Parte Feudi del Pisciotto, che grazie al sole e alla luce della Sicilia può cominciare la raccolta anche prima della metà di agosto. Poi, in genere, Rocca di Frassinello, avendo la Maremma toscana e in particolare la zona di Giuncarico-Gavorrano, con il flusso positivo del mare distante meno di 4 km in linea d’aria, una temperatura media più alta di 5-6 gradi rispetto al Chianti. Castellare può cominciare la vendemmia delle vecchie uve bianche sauvignon e chardonnay nella prima settimana di settembre.
Tutte e tre le aziende prima dell’inizio della vendemmia si trasformano in scuole professionali per i giovani (in genere studenti) che sono stati selezionati anche attraverso l’ufficio di collocamento. A fare lezione sono in primo luogo il direttore generale ed enologo Alessandro Cellai e i responsabili delle vigne delle tre aziende e cioè Riccardo Gori a Castellare, la dottoressa Lea Fiorentini a Rocca e il dottor Salvo di Maggio a Feudi del Pisciotto.
Alcune regole semplici, ma fondamentali:

1) non toccate le femminelle, che non sono ragazze, ma i grappoli che nascono dalla parte inferiore del tralcio.;

2) non toccate i grappoli che hanno anche solo un chicco verde o un chicco prossimo alla muffa

3) non ammassare troppo i grappoli nel contenitore per evitare che gli acini si rompano

I vendemmiatori vengono divisi in gruppi, ciascuno con un numero e con beens numerati. Fra loro infatti c’è sempre una gara alla ricerca della qualità, Chi porta in cantina, sul tavolo di selezione, l’uva migliore, anche nel tempo migliore, vince. Vince i premi che ogni anno vengono messi in palio.
Naturalmente, mentre gli studenti sono vendemmiatori occasionali, ma possibilmente fedeli per più anni, ci sono gli operai delle aziende che sono i vendemmiatori professionisti, che tuttavia, per equilibrare la gara, si distribuiscono equamente nei vari gruppi.
Ma prima delle vendemmie varie, sempre, nelle aziende di Domini Castellare di Castellina si effettua la vendemmia verde che consiste nel togliere i grappoli che fin dall’inizio dell’invaiatura si presentano più scarsi e di inferiore qualità rispetto agli altri. Così facendo si lascia sulla pianta solo il meglio della produzione permettendo così una maturazione ideale